La leggenda narra che nel XVI secolo un quadro della Madonna conservato nella casa dei nobili Baldassini di Senigallia, fece un prodigio su un componente della famiglia, che pregando davanti alla Sacra Immagine, guarì da un male incurabile. Il vescovo di Senigallia, Marco Vigerio II della Rovere, saputo dell’inspiegabile evento, fece portare il quadro nella Cattedrale. L’opera datata 1568 è del pittore Ercole Ramazzani. Il titolo di Nostra Signora della Speranza, fu conferito dal vescovo di Senigallia Pietro III Ridolfi il 2 febbraio 1598, che la elesse Patrona della città. Nella cappella della Madonna della Speranza, che ha forma ellittica con volta sorretta da otto colonne in marmo, fu battezzato il futuro papa Pio IX. La Cattedrale dedicata a S. Pietro Principe degli Apostoli, risale al XVIII secolo; i lavori per la costruzione furono diretti da Paolo Posi.